Hayllar nació en Londres y fue la hija mayor de los nueve hijos de Ellen Phoebe Cavell (1827-1899) y su esposo James Hayllar (1829-1920). La familia vivía en Mecklenburgh Square en Londres y también alquilaba una casa de campo en Suffolk durante varios meses cada año antes de mudarse a una casa grande, Castle Priory, junto al Támesis en Wallingford, luego en Berkshire. Hayllar y sus cuatro hermanas asistieron a una escuela diurna en Gower Street y todas recibieron lecciones de arte de su padre, que era un pintor muy respetado.
Jessica Hayllar se convirtió en la artista más prolífica entre la descendencia de Hayllar, aunque su hermana Edith también logró cierto reconocimiento.
Jessica Hayllar expuso regularmente en la Royal Academy de Londres entre 1879 y 1915 y también tuvo obras expuestas en la Society of British Artists, con el Institute of Painters in Oil Colors y en la Royal Manchester Institution. A menudo pintaba escenas domésticas, aldeanos locales y representaba ocasiones y reuniones familiares.
Las ventanas y las puertas eran otro tema frecuente en su trabajo. La mala salud como resultado de ser atropellada por un carruaje en 1900 redujo en gran medida su producción en sus últimos años cuando vivía en Bournemouth con su padre. En sus últimos años, se concentró principalmente en pintar piezas de flores.
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